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Elle sort ensuite deux autres albums, au succès moindre : Hilary Duff puis la compilation Most Wanted, dont les chansons inédites sont, pour certaines, co-signées par Joel Madden du groupe Good Charlotte, qui est alors son compagnon. L'album reste n°1 des ventes d'albums au USA pendant 2 semaines^{[réf. nécessaire]}. C'est en 2007 que sort son quatrième album : Dignity (sorti le 26 mars en France, en première sortie mondiale, puis une semaine plus tard aux États-Unis). Les sonorités de l'album sont plus pop-dance que les précédents. Deux singles le précèdent: Play with fire et With love, dont le clip sert au lancement de son parfum With Love... Hilary Duff. Cet album est également un gros succès il se classe directement 18^e dans les charts américains, 1^er au Canada ainsi qu'en Angleterre. En France, l'album est lancé sans aucune promotion, et ne rencontre pas le succès. Un nouvel extrait de l'album sort sarah bismuth nu ensuite aux Etats-Unis, au Canada, en Angleterre, et en Australie. Intitulé Stranger, le clip associé met en scène Hilary dansant, pour la première fois de sa carrière, une danse orientale. L'album s'écoule à plus d'un million d'exemplaires dans le monde^{[réf. nécessaire]}.

En 2004, Hilary sort avec le chanteur du groupe Good Charlotte, Joel Madden. C'est un an plus tard que la mère d'Hilary, Susan annonce que sa fille sort bien avec Joel, de 8 ans son ainé. Leur relation photo alexandra neldel nue se finit en novembre 2006, après deux ans et demi de couple.

En 2005, suite à l'Ouragan Katrina qui a dévasté la Nouvelle-Orléans et la Louisiane, Hilary fait un don de 200.000 alexandra neldel $ à la Croix Rouge américaine. L'année suivante, à l'occasion de l'anniversaire de la catastrophe, elle fait du bénévolat en venant en aide à la population locale.

En mars 2004, Hilary Duff lance une ligne de vêtements, Stuff By Hilary Duff, distribuée en France dans les magasins Pimkie. Une poupée est également créée à son effigie en novembre 2004. En 2006, elle lance son parfum : elisha cuthberg photos sexy With Love... Hilary Duff (en français : Avec Amour) élaboré aux côtés de Elisabeth Arden.

En septembre 2007, Hilary vidéos sexy Nina Friederike Gnadig est photographiée plusieurs fois avec le joueur de hockey NHL, Mike Comrie, de 8 ans son ainé. Hilary assite à plusieurs de ses matchs et il lui offre pour son anniversaire, une voiture estimée à plus de $100 000.