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Après une apparition dans la série Le Monde de Joan (dans laquelle sa sœur Haylie apparaît également), et un premier rôle dramatique dans le film Trouve ta voix (Raise your voice) , elle retrouve en 2005 toute l'équipe de Treize à la douzaine. Cependant, Treize à la douzaine 2 ne connaît pas le succès de son prédécesseur. Pour ces deux films, ainsi pour The Perfect Man, Hilary Duff se voit nommée aux Razzie Awards. Il en est de même sarah bismuth nu après sa performance dans Material girls, où elle joue avec sa sœur Haylie Duff, qui n'engrange par ailleurs que 15 millions de dollars de recettes internationales. L'enregistrement de son album Dignity l'éloigne par la suite des plateaux de tournage.

De juillet 2007 à février photo alexandra neldel nue 2008, Hilary Duff est en tournée aux États-Unis, au Canada, au Brésil et en Australie. Les dates européennes de sa tournée sont quant à elles annulées par sa maison de disques. Elle travaille ensuite sur un nouvel album avec Timbaland, dont le premier single devrait s'intituler Reach Out^{[réf. nécessaire]}.

Début 2008, elle sort un nouveau parfum : Wrapped With Love (en français : alexandra neldel Emballé Avec Amour), avant de faire la promotion au Japon, du « Disney Mobile Â».

Elle sort ensuite deux autres albums, au succès moindre : Hilary Duff puis la compilation Most Wanted, dont les chansons inédites sont, pour certaines, co-signées par Joel Madden du groupe Good Charlotte, qui est alors son compagnon. L'album reste n°1 des ventes d'albums au USA pendant 2 semaines^{[réf. nécessaire]}. C'est en 2007 que sort son quatrième album : elisha cuthberg photos sexy Dignity (sorti le 26 mars en France, en première sortie mondiale, puis une semaine plus tard aux États-Unis). Les sonorités de l'album sont plus pop-dance que les précédents. Deux singles le précèdent: Play with fire et With love, dont le clip sert au lancement de son parfum With Love... Hilary Duff. Cet album est également un gros succès il se classe directement 18^e dans les charts américains, 1^er au Canada ainsi qu'en Angleterre. En France, l'album est lancé sans aucune promotion, et ne rencontre pas le succès. Un nouvel extrait de l'album sort ensuite aux Etats-Unis, au Canada, en Angleterre, et en Australie. Intitulé Stranger, le clip associé met en scène Hilary dansant, pour la première fois de sa carrière, une danse orientale. L'album s'écoule à plus d'un million d'exemplaires dans le monde^{[réf. nécessaire]}.

En 2004, Hilary sort avec le chanteur du groupe Good Charlotte, Joel Madden. C'est un an plus tard que la mère d'Hilary, Susan annonce que sa fille sort bien avec Joel, de 8 ans son ainé. Leur relation se finit en vidéos sexy Nina Friederike Gnadig novembre 2006, après deux ans et demi de couple.